La Porta di San Bartolomeo è comunemente indicata con il nome dell'Imperatore svevo Federico II° e reca sopra l'arcata ogivale lo stemma imperiale in cui, un certo Magister Petrus, scolpì nel 1244 due acquile bicipidi. sul fianco sinistro della Porta si trova l'antica Chiesa di San Bartolomeo che presenta una grande monofora decorata con tralci di vite ed una caratteristica bifora sopra una bassa porta murata. Le decorazioni risalgono al XI°- XII° secolo e risentono dell'influenza longobarda. Alla destra della Porta si trova il Largo della Castellina, un ampio balcone che costituisce un'altra delle zone panoramiche più suggestive di Montefalco.