È il punto più elevato della città, cuore del potere civile e religioso. La «platea rotunda» come è definita all’inizio del ‘300 per la sua forma quasi circolare, diventa fin dal medioevo centro della vita cittadina e punto di convergenza delle cinque vie principali che dividono in spicchi l’abitato.
Nella Piazza si staglia possente il Palazzo Comunale con la sua Torre Campanaria, anticamente chiamato Palazzo del Popolo, con i suoi archi a tutto sesto che ne delineano la facciata. Costruito nel 1270 con dimensioni assai ridotte, venne successivamente ampliato su tutto il lato sinistro nel corso del XV secolo, quando venne aggiunto il loggiato a pilastri ottagonali, rifiniti da capitelli con larghe foglie d’acanto, sopra ai quali è collocata la grande terrazza che svetta sulla piazza. È proprio da qui che ogni anno, in occasione della rievocazione rinascimentale della “Fuga del Bove”, viene annunciato il vincitore dell’ambito Falco d’oro come premio per le gare svolte dai quattro quartieri storici di Sant’Agostino, San Bartolomeo, San Fortunato e San Francesco. La manifestazione che dal 1972 rievoca i fasti rinascimentali di questo comune, ispirandosi al periodo storico tra il 1400 e il 1500.
Il Palazzo ospita al suo interno la Biblioteca Civica, con circa 10.000 volumi (opere giuridiche e scolastiche del ‘500, incunaboli e manoscritti) e l’Archivio storico comunale, con documenti dal XV al XIX secolo. Nella splendida scenografia della Piazza Rotonda si affacciano anche: l’ex oratorio di S. Filippo Neri (1705) trasformato nel 1895 nell’attuale Teatro; la piccola chiesa di S. Maria di Piazza documentato dal XIII secolo con all’interno un affresco raffigurante una Madonna in Trono di Francesco Melanzio, in cui replica i sui caratteristici modelli stilistici di cultura figurativa rinascimentale. Coronano la piazza alcuni tra i pregevoli palazzi nobiliari che caratterizzano il borgo con il loro sereno equilibrio rinascimentale: Palazzo Senili (XVI SEC), Palazzo Santi-Gentili (XVI SEC) e Palazzo de Cuppis (XVI).