Il territorio di Gualdo Cattaneo è caratterizzato da un sistema di castelli e costruzioni medievali che rappresentano un vero complesso difensivo, sviluppato secondo la costruzione dei “castrum”.
Tra i meglio conservati c’è il Castello di Barattano, a pochi km da Gualdo Cattaneo: caratterizzato da una cinta muraria con porta d’ingresso medievale, il cassero centrale, cioè la torre principale, vicoletti e torrioni, è un valido esempio di architettura militare compatta e con finalità prettamente difensiva. Conserva, subito fuori le mura, la chiesa di S. Bartolomeo (sec XIII). Il nome più antico di questo castrum era Sant’Angelo in Piscina, che tramutò in Barattano probabilmente per la pratica del commercio che rendeva molto viva questa vallata.
Anche il Castello di San Terenziano fa parte del circuito dei Castelli di Gualdo Cattaneo. Le origini della località sono antichissime (I sec.d.C.), basti pensare che veniva chiamato dai Romani “loco petroso” per le cave ricche di pietra calcarea e travertino. Fu costruito seguendo lo schema tradizionale a pianta quadrata, utilizzando la pietra locale calcarea bianca e rosa. Il nome deriva dal Vescovo martire di Todi che fu martirizzato proprio in questa zona. Durante il Rinascimento il castello divenne residenza della famiglia Cesi di Acquasparta, che edificò qui un palazzo ancora visibile incastonato tra le case medievali del castello. La leggenda racconta che Galileo Galilei soggiornò a Gualdo Cattaneo, oltre che nella Rocca, anche, nel palazzo di Federico Cesi, fondatore dell’Accademia dei Lincei, di cui era amico.
Da non perdere lo straordinario museo a cielo aperto, costituito dal magnifico complesso difensivo di oltre dieci castelli che fa guadagnare a Gualdo l’appellativo di “Borgo dei Castelli”. Tra questi, il castello di: San Terenziano, Saragano, Pozzo, Cisterna, Marcellano, Ceralto, Torri, Grutti, Speltara, Pomonte, Simigni, Forte Sorgnano e ovviamente il centro di Gualdo Cattaneo.